Kencan berakhir di pemakaman. Bukan karena cinta bertepuk sebelah tangan, tapi karena setiap wanita yang pernah dekat dengannya mati dengan cara aneh. Pria ini, dimainkan oleh Michael Angarano, terjebak dalam lingkaran setan — setiap mantan yang dia cari kabarnya malah ditemukan di berita kematian. Pola kematiannya nggak wajar, ada yang jatuh dari tempat tidur, ada yang tenggelam di kolam renang kosong. Bersama Zosia Mamet dan Stephanie Hsu, dia harus menggali masa lalunya yang rumit sambil cari akar masalahnya. Tapi makin digali, makin banyak wanita yang terancam — dan mungkin dia sendiri yang jadi kunci atau justru kutukannya.