Dalam serial "Fleishman Is in Trouble", Toby Fleishman menghadapi kenyataan pahit perceraian setelah 15 tahun menikah. Ia harus berbagi waktu dengan anak-anaknya dan menghadapi residu kebencian dari istrinya. Namun, Toby segera menyadari bahwa hidupnya tidak seperti yang ia bayangkan. Ia harus menghadapi kesepian, kecemasan, dan ketidakpastian tentang masa depannya. Serial ini menggambarkan perjuangan Toby dalam mencari jati diri dan mencoba memahami apa yang terjadi dalam pernikahannya. Dengan cerita yang menyentuh hati dan konflik yang kompleks, "Fleishman Is in Trouble" mengundang penonton untuk memahami perjalanan Toby dalam mencari kebahagiaan dan pengertian tentang dirinya sendiri.